логи своей работы джосм классически кидает в выходной поток. но т.к. ты сидишь на гуе это не видно. запусти с консоли и сам все увидишь.
>java -jar G:\system\tk\josm\josm-tested.jar
2019-05-22 09:42:50.734 INFO: Уровень журналирования: INFO (INFO, 800)
2019-05-22 09:43:02.015 INFO: загрузка модуля 'ImproveOsm' (версия 169)
2019-05-22 09:43:16.531 INFO: Could not load tool definition UploadAction
2019-05-22 09:43:16.531 INFO: Could not load tool definition getoffset
2019-05-22 09:43:16.687 INFO: загрузка модуля 'reverter' (версия 34977)
2019-05-22 09:43:16.906 INFO: RemoteControl: adding command "revert_changeset" (handled by RevertChangesetHandler)
2019-05-22 09:43:16.921 INFO: загрузка модуля 'apache-commons' (версия 34908)
2019-05-22 09:43:19.343 INFO: Reassigning shortcut 'menu:Mapathoner' from null to 640 because of conflict with Alt+M
2019-05-22 09:43:19.343 INFO: Автоустранён конфликт Горячих клавиш: 'menu:Mapathoner' переназначено с 'menu:More tools' на 'Ctrl+Alt+F1'.
2019-05-22 09:43:19.359 INFO: загрузка модуля 'buildings_tools' (версия 34982)
2019-05-22 09:43:20.437 INFO: Действие без имени на панели: org.openstreetmap.josm.plugins.openstreetcam.OpenStreetCamPlugin$LayerActivator
2019-05-22 09:43:21.578 INFO: GET
https://api.openstreetmap.org/api/0.6/user/details -> 200 (455 B)