Если можете работать со стандартными (как в postgis) многоугольниками, то просто - по формату там может быть несколько областей. Первая - внешняя и произвольное число "дырок" в ней. Собираете и ищете.
а потом начнутся вопросы а как далеко от текущего окна хранить данные, а если пользователь движется вправо, давайте запросит с правой стороны чуть больше данных и прочее
мне еще кажется, что белые мужчины среднего возраста могут уже давно не мапить, но деньги в осмф заносить при этом потому и такие бешенные проценты репрезентативности
Для определения, не пустая ли область можно попробовать использовать L.GeometryUtil.geodesicArea(layer.getLatLngs()); из Leaflet.draw. Но он довольно жирненький и не факт, что быстрый.