На правду не претендую (надо еще и знания из вики освежать), но:
1. Я бы нарисовал канаву (это же канава?). И возможно тропу через нее (раз народ там ходит и мостики строит). А вот что вешать на месте пересечения — теряюсь.
2. Тут больше походит на брод (опять же, стоит свериться с вики)
3. Теряюсь между бродом и мостом.
Ну и на дороги еще существуют теги проходимости
https://wiki.openstreetmap.org/wiki/Key:smoothness Можно наврено и их на участки дорог навесить.