Я, вроде, говорил для обучения нужны датасеты на ту область, которую ты собираешься распознавать. Может не совсем ту, но схожую. Выбираешь кусок 25х25 километров, берешь JOSM и начинаешь маппить. Чем точнее замаппишь, тем лучше будет результат. Скидываешь мне координаты, я добавляю этот кусок в обучающую выборку, дообучаю модель и выкладываю распознанные тайлы. Подгружаешь их в JOSM и векторизуешь. Плагин для векторизации тоже есть, правда он на основе ExtTools и я не уверен что его очень просто поставить на винду.