Тогда он всё-таки участвует в проекте (вообще то именно он платит деньги) и с его мнением нужно считаться.
Я обычно пишу всяким вышестоящим письмо в стиле «спасибо бла-бла-бла… Я могу предложить несколько изменений в предложенное решение, которые позволят упростить (ускорить, обеспечить лучшее масштабирование, снизить сетевой траффик, уменьшить время обработки запроса, нужное подчеркнуть). Тем не менее, возможно я просто не в курсе каких-то важных бизнес-деталей, поэтому предлагаю обсудить изменение реализации»
Это письмо потом понадобится в случае если он будет настаивать на своем варианте, ты его сделаешь и оно будет иметь проблемы про которые ты говорил заранее, но обвиняют тебя.
Также я обычно не парюсь по поводу «неудобных» вопросов - почему сделано через жопу. «Крейг форсил именно это решение, и так как он тут главный я сделал как он просил»