Имхо с такими ценами на жилье, лучше получить PR, проработать тут до пенсии, затем снять весь пенсионный счет под подписку о невозвращении, и уехать олигархом-пенсионером в Россию или Беларусь, или куда угодно, где нравится.
Еще к пенсионному возрасту у PR-а обычно уже есть выплаченная ипотека за HDB или кондо. Можно сдавать и получать дополнительный доход к пенсии. Другое дело, что к пенсии, скорее всего, появятся еще и дети и им тоже надо будет где-то жить. А жить они захотят в Сингапуре, потому что тут выросли и привыкли. Наверное у многих из-за этого нет возможности свалить, хотя и может быть желание