Почему? Качество "чмоня-бомж-математик" я ценю гораздо больше, чем "красивый, уверенный в себе". Но когда они встречаются вместе, совсем хорошо.
Мне кажется, в исходном утверждении подразумевается, что “чмоня-бомж” и “красивый, уверенный в себе” - антонимы. Соответственно нельзя быть красивым, уверенным в себе чмоней-бомжом.