Как разработчик, вы сообщаете о своих изменениях посредством pull-requests. Следовательно, способ группировки коммитов - еще один важный способ общения. Сведение всех коммитов в одно большое изменение затрудняет обратное отслеживание регрессий производительности или отслеживание критических точек, которые могут использоваться в качестве цели отката.
Так в том то и дело, что когда это делается во время мерджа сохраняется все изменения в той PR ветке. А когда заставляют это сквошить в собственной, то все твои изменения теряются и сливаются в одно. В первом случае можно оставить уже слитую ветку болтаться в git какое то время