@Xaegr Жаль, Get-AuthenticodeSignature показывает инфу только о сертификатах, о самой подписи ничего, включая timestamp. За саму команду спасибо.
Разобрался: timestamp, который отображает Autoruns, зашит в бинарнике. Прога реагирует на корректно подписанный файл, если его 'свойство' created сильно отличается от timestamp'а подписи.