А на кунашир как-то особенно пускают нет?
Нужно разрешение от погранслужбы получить. Как я узнавал, можно отправить заполненную форму на пропуск пограничную зону за ~1-1.5 месяца в ФСБ по Южно-Сахалинску. Про мобильную связь лучше у своего оператора узнавать, даже если и будет ловить вблизи крупных населённых пунктов, непонятно какая тарификация, у моей Йоты, например, жёсткие ограничения на интернет. На Кунашир сравнительно легко попасть - самолётом или теплоходом с Сахалина.