С точки зрения обновления, можно переходить сразу на последнюю версию. Я бы перед этим отключила сервис MSExchangeAdTopology, потом можно обновлять .net (иначе будет долго перезапускаться после обновления .net) и потом уже Exchange. И если сервер долго не перезапускался, лучше его перезапустить перед установкой. Ибо какой-то софт приехал и захочет перезапуска. ну и потом скрипт прогнать
https://github.com/dpaulson45/HealthChecker. если серверов несколько, постарайтесь не держать в организации сервера с большим разрывом по версиям длительное время