А отправка через облако в любом случае требует сертификат? Просто по идее в этой ситуации не нужно слать анонимно, достаточно просто авторизоваться так же, как обычному юзеру. Вроде если ящик в облаке, то юзеру не нужно дополнительно ничего с сертификатами делать чтобы слать письмо во внешку.