проще всего попробовать на каком-нибудь лесном массиве - обрисовать лес, потом обрисовать просеки, потом попробовать создать мультиполигон. В вики есть примеры и посложнее
Кстати, про просеки. А стоит ли их обрисовывать? Я просто рисую линию с тегом man_made=cutline
Если дорога или тропа есть, то вешаю соответствующий тег. Рисую в основном не по снимкам, а езжу и по факту маплю, потому и знаю где есть, а где непроходимая заросшая просека.