С одной стороны питону пофиг потому что он самая динамичная динамика на диком западе, с другой стороны расту пофиг, потому что он слишком крутая статика, запретил null, зато умеет в Option<T>, который может быть любым типом, хоть bool, хоть integer.
Два ЯП в двух крайностях - один максимально динамический, другой максимально статический - оба умеют в optional bool.
Поэтому nullable bool нормально ложится на моё программистское мировоззрение.
Остаются только всякие среднячки типа джавы. Вот в них я бы двести раз подумал прежде чем делать nullable bool, потому что он довольно плохо выражается их синтаксисом.