чем больше систем, тем больше вероятность в одной из них сделать (найти) дырку. Да и увеличение сложности системы не слишком хорошо на нее повлияет
палка о двух концах. Если вы сбрасываете логи в датадог, то чтобы вас взломать и скрыть это, надо взломать и вас, и датадог. Но если у вас в датадог отправляются сырые логи в которых вдруг могут быть выжные данные (типа паролей от базы или карточки), то это может облегчить взлом вашей системы. Или даже взламывать вас не придётся, все данные в логах.