Конечно возможно) но гонять туда-сюда трафик рекомендовал бы только в том случае, если интернет хороший) напрямую можно закидывать через сайт icloud (крайне неудобно), если включена синхронизация документов/рабочего стола то через документы или рабочий стол (не советую если данных много, а размер накопителя малый). Яб файлопомойку сделал на внешний накопитель, так практичнее)