Закопался один сервер окончательно
Попробовал настроить отправку уведомлений в телегу на одном из серверов, получал SSL connect error. После анализа оказалось что телега принимает запросы уже по TLSv1.3, а libcurl на системе знает о существовании только TLSv1. Забавно то что он теперь и обновить пакет этот не может из-за этой же ошибки)