До какого-то момента. Если сервер юзаешь не только ты, однажды туда влезет менее опытный коллега и сломает стенки между питонами. Потом задолбаешься все восстанавливать.
Я думаю заменять системный питон на другую версию ещё более вероятно приводит к проблемам, только уже не с прикладным, а системным софтом, что мне кажется ещё опаснее