Ну? Так я и повторяю - зачем эти правила должны создаваться автоматом если сквид не будет использоваться в прозрачном режиме?
там сразу вторым сообщением уточнением что он в прозрачном режиме. Соответственно, по логике, маршрутизатор (он же pfsense) должен переадресовывать исходящие от клиентов запросы с dst port = 80 на порт squid что бы тот самый прозрачный режим заработал