После того, как GPSies преставился - и вовсе непонятно, что делать. Есть несколько полудохлых или частно-клубных сайтов для этой цели, но даже они не дают фильтрации по сезону/местности.

Нет единой традиции.
Нет даже единого инструментария.

В целом народ склоняется к решению "заливать в навигатор растровый Генштаб/ГГЦ и векторный OSM". Из расчета, что если чего-то не найдём на одной карте, можно будет уточнить по двум другим. Плюс заранее готовим нитку маршрута в формате GPX с метками на всех предполагаемых местах ночёвок, закупок и достопримов. Кроме основной нитки готовятся несколько резервных на сложные места, на случай если будет разлив реки, снос моста, окажется непроходимым перевал и т.п.

В качестве навигатора люди с разным периодом вхождения в туризм используют разные инструменты: туристы пришедшие до 2000 года предпочитают печатать комплект бумажных карт. Туристы 2000-2010 годов предпочитают гарминовские навигаторы, туристы 2010-2015 годов предпочитают андроидное приложение Locus, а туристы 2015-2020 - Osmand.

Растровые карты скачиваются и конвертируются в формат навигатора при помощи SAS Planet. Векторные карты для соответствующего навигатора скачиваются в виде готовых файлов на заданную область из интернета. Для Garmin есть соответствующие сайты, для osmand и locus это делается силами приложения.

На этапе проработки нитки будущего маршрута используются все доступные спутниковые снимки: Mapbox, Yandex, Google, Maxar, Bing, ESRI (вопрос легальности доступа к ним на этом этапе не интересует, потому что мы не карту перерисовываем, а маршрут планируем), а так же геопривязанные снимки: Google Streets, Яндекс-Панорамы/Зеркала, фотографии из статей Викимапии. Для поиска бродов через реки среднего размера хороши Генштаб и ГГЦ. Для этих работ удобнее всего использовать сайт nakarte.me и насколько я знаю, большинство в моём окружении использует именно его.

Есть так же рекомендация использовать при анализе спутниковых снимков программу Google Earth и инструмент Time Machine для просмотра старых снимков Google. Среди них иногда попадаются зимние, а а зимних снимках можно разглядеть детали, которых совершенно не видно на летних. К сожалению, этим инструментом я пока не овладел.

Для предварительного поиска больниц, заправок, магазинов, источников воды, станций электричек, достопримов, а так же удобных мест для постановки лагеря вдоль будущей нитки маршута, я использую систему поиска по POI в программе Osmand, но в моём окружении этим инструментом не умеет пользоваться почти никто.

Для быстрого рисования нитки маршрута на участках которые проходят по населённой и хорошо отрисованной на карте OSM местности, раньше использовался GPSies, сейчас используется Brouter Web, правда он не так удобен и есть свои нюансы. Для ручной обрисовки горных троп которых нет на карте OSM, но которые есть на картах Генштаб/ГГЦ удобно использовать nakarte.me

Единого места как готовить и куда складывать подготовленные по итогам похода отчёты, фотоальбомы и записанные треки - нет. Мапить карту OSM почти никто не умеет. В этой части всё очень плохо.

пришлёшь кому-нибудь rar - а он "дай в зип, мне открыть нечем"

Зачем rar, когда есть  кошерный 7zip/xz/lzma2 ?

Выходит что лестница у меня вообще в другом месте