PG
В деревне я обычно стараюсь рисовать прямоугольники (при помощи Building Tools, без тэгов) поверх улицы так чтобы оно захватывало дворы по сторонам улицы. Потом инструментом выдавливания X удаляю те участки, на которых нет дворов с указанной стороны улицы.
В городе принято рисовать прямоугольники кварталами, либо тупо кинуть полигон на весь населённый пункт целиком.
При этом на промзоны и крупные ТРЦ населёнку не растягиваем (для них есть свои landuse), а вот мелкие магазины, даже стоящие в отдельном здании, спокойно накрываем этой областью.