Опять же надо понимать в каком виде тебе нужен подписанный ЭЦП документ, Контур.крипто создаёт к твоему пдф файл sig, по нему и проверяют действительный сертификат или нет.
Для Adobe и Office не задавался вопросом, нет необходимости. Про office слышал, что если подписать в одной версии, а проверять будут в другой, то подпись может быть некорректна.