я как-то в банке занимался обновлением страых систем.
так вот там под 2008й, вроде, уже не было обновлений, а перевезти не получалось по причине сотен dts пакетов. но мс нам предложили, если метнетесь к нам в ажур, для вас персонально под 2008й еще два года на халяву будем писать заплаты XD
так что прогнуться они могут иногда, если увидят выгоду