Хорошо, тогда по порядку:
1) бот не может начать диалог первым - диалог продолжает висеть минимум 10 минут
2) человек может начать диалог первым - человек проходит тест и сообщение «пройдите тест» исчезает
3) Вопрос. Что, если: бот или человек заходят в чат, но предложения пройти тест в основном чате не поступает, а автоматически их, бота или человека, кидает в отдельный чат и только лишь там происходит предложение пройти тест. Соответственно, человек проходит тест - попадает в главный чат. Бот же - так и остается в приватном чате, не имея возможности среагировать на предложение пройти тест
4) Зачем это нужно? - чистота чата, отсутствие бесконечных сообщений пройти тест. Все происходит как бы «за кулисами»