На мой взгляд если у вас есть проблема в виде отсутствия описания системы, нужно формировать рабочую группу для восполнения не достающие знаний в лице аналитика и разработчика. И в процесс встраивать обязательный пункт по обновлению документаций и историй.
Да, это выглядит как правильный подход, но сначала стоит обсудить с командой, как и где им удобнее было бы следить за обновлением - доки рядом с кодом, докстринги, что-то еще, у нас обновление описаний проверяется на ревью, вроде пока это работает неплохо