А почему это высший пилотаж? Это же сходящийся процесс, которому можно научить кого угодно. Даёшь оценку фичи, через несколько дней её корректируешь, повторяешь до релиза фичи. После релиза, когда оценка не сошлась, делаешь короткую ретроспективу, основанную на логе корректировки сроков, отвечающую на вопросы "почему не угадал" и "что можно сделать, чтобы лучше угадывать".
Оцениваешь следующую фичу, повторяешь процесс. Смотришь, стал ли промах меньше.
Смыть, повторить. По идее любой более-менее вменяемый человек с пятого-шестого раза должен начать попадать в оценку с точностью 2-3 дня в 90% случаев.