Да он иногда то не стартует
Подключаемся к терминалу
screen ~/Library/Containers/com.docker.docker/Data/vms/0/tty .
Нажимаем пару раз enter. Если ничего не происходит - порестартьте докер. (отключиться от терминала - Ctrl+A+D ). Ничего не видим, но жмакаем пару раз Enter вслепую, должны побежать буквы и строки загрузки linux kernel. Отключаемся от терминала - Profit!