1) 2016
2) Если жизнь заставит плотно заняться ML/DL, я и сам за Python возьмусь.
Но, надеюсь, не заставит. Data Science уже de facto развалилась на Data Engineer / Core ML / Product Analytics и я планирую плыть в третью сторону, а там у Python преимуществ нет.
Я смотрел статистику за поздние годы, там у R динамика слабоположительная, а у Python просто положительная, так что делайте выводы
Плюс, я знаю компании, где ВР анализируют в Python, хотя в R для этого можно даже пакеты не подгружать (arima, decompose, stl...)