Я в руби новичек, но мне кажется наоборот.
Система импортов гораздо удобнее в Python, есть top-level функции;
в Python завезли давно фишки по типу статической типизации, keyword arguments, utf-8, type hints.
В Ruby это все понемногу тоже подвозят, но не все так гладко.
Из недостатков Python - консервативность и максимум обратной совместимости.
В Ruby что мне нравится - не боятся менять и нарушать совместимость в случаях, если это сделает язык лучше
(как говорил Matz насчет keyword arguments в Ruby 3).
И самое главное - он сделан для "developer's happiness".