Использовал до изучения Webpack Gulp. У меня была папка с плагинами (напр. карусель, календарь).
Gulp автоматом собирал в итоговый файл, напр. plugins.js файлы из папки plugins
ну попробуйте так:
entry: {
'plugins.js': [
path.resolve(__dirname, 'src/plugins/calendar.js'),
path.resolve(__dirname, 'src/plugins/slider.js')
]
},