Для компании это не сказал бы, что деньги. Тем более, что если всё упирается в стоимость лицензии ОС. Закупки же тендерами идут, можно найти хороший демпинг. Просто зачастую попытки экономии очень уж боком выходят. Особенно когда бабулька привыкла к ворду из бухгалтерии (просто как теоретический пример), то с либрой у неё будут явные проблемы - а это время, простой, потери тех же денег.
С серверами немного по-другому, у тебя есть стоимость процессорного времени, например. На облачном сервере ты за винду не платишь, но секунда процессорного времени обойдется дороже, т.к. в неё уже заложена лицензия винды. Если немного пользуешься, то норм, а если нагрузки на сервер серьезные, то тут-то денежки и потекли))