Написать скрипт, который, например, раз в час, будет проверять все сделки замерщика (ов), находящиеся в статусе "замер назначен" (или как он у вас называется?) на предмет - просрочена дата и время замера или нет. Если да - то уведомляет руководителя письмом (или любым удобным образом).
Аналогично, можно добавить функцинал, который, например, будет за 3 часа до замера напоминать замерщику в виде SMS о предстоящем замере с указанием всех необходимых подробностей (адрес, контакты, дата, время, id-сделки).