Мне кажется, есть только один способ: учиться делегировать. Инженерам, кстати, это очень сложно даётся: во-первых всегда проще сделать самому, чем объяснять другому и потом ещё его контролировать. А во-вторых другой всё равно что-то сделает по своему, и надо научиться мириться с этим)
Не знаю об уходе кого именно речь идёт. Но если скажем о гепотетическом CTO компании, то да, конечно круто что все работает и без него. С другой стороны, мое личное мнение, без него и так должна выполняться "операционка", его задача больше по стратегии и сложным вопросам. Т.е. без такого человека можно долго жить, но потом либо кто-то займет это место (с точки зрения функциональности), либо это будет совет (несколько людей), либо компания остановится в развитии.