squid может работать как явный (explicit) или как прозрачный (intecept) прокси
в первом режиме он видит куда лезет пользователь (даже https) и можно почикать ненужно с помощью squidguard
но придется прописать прокси явно на всех пользовательских компах, или раздать им настройки прокси автоматом (wpad)
во втором случае схама та же, но так как мы должны вмешаться в зашифрованный трафик, то возможно придется бегать по компам у устанавливать им самоподписанный сертификат pfsense (но это не точно, я такой схемой не пользовался)